Ciao kaste_89, ti do il benvenuto in Community! 
Se l'app era già presente sullo smartphone prima di effettuarne l'installazione nel Galaxy Watch5 Pro, è possibile che i due processi non riescano a comunicare correttamente.
Potrebbe essere necessaria un'azione particolare da effettuarsi sull'app per smartphone al fine di permetterne l'utilizzo sul dispositivo indossabile, per cui ti consiglierei di rieseguire la procedura in modo pulito disinstallando l'app sul telefono e sull'orologio, per poi ripetere il download sul Watch5 Pro al fine di eseguire nuovamente l'installazione nello smartphone. Considera che le applicazioni acquistate non devono essere pagate nuovamente, in quanto sono legate all'account: dovrai dunque assicurarti soltanto di aver effettuato il salvataggio di eventuali dati, prima di eliminare l'app da smartphone.
Se l'inconveniente persiste, la cosa migliore è informare lo sviluppatore affinchè possa verificare eventuali inconvenienti sull'applicativo. 🙂
Resto a disposizione.
Ciao!
