Buenas noches.
El pin te lo pedirá cada vez que te quites el watch y te lo vuelvas a poner o siempre que no lo lleves puesto. Una vez te lo pones e introduces el pin, mientras detecten los sensores tu muñeca no lo volverá a pedir.
El pin en Pay lo suele pedir la primera vez que lo uses después de haberte puesto el watch y haber activado pay.
En cuanto a que a veces no lo detecta puede ser por el tpv.